Игра Catherine Classic представляет собой гибрид приключенческого боевика и головоломки. Главным персонажем является 32-летний Винсент. У него есть любимая девушка Катерина, мечтающая о создании семьи. Но в планы парня не входит женитьба. Он жутко боится ответственности и слово “свадьба” вызывает у него панический страх.

Судьба Винсента в баре сводит с молодой интересной особой. Она полная противоположность его невесты. Вечер за милой беседой пролетел незаметно. И сам не понимая, парень на утро следующего дня оказался в постели своей новой приятельницы, которую звали Катриной.
Перед мужчиной предстоит серьезная дилемма. Кого выбрать: серьезную Катерину или ветреную Катрину? С этого момента для главного героя начинается самый настоящий ад. Каждую ночь, засыпая ему снится сон, где у него кроме подушки ничего нет. У Винсента появляются рога как у барана. В каждом сне его преследуют страхи в виде монстров. И, чтобы выжить, необходимо лезть по кубикам вверх, которые постоянно перемещаются, взрываются, падают вниз.
Если персонаж не может добраться до вершины, его убивают в процессе восхождения, а в реальной жизни умирает человек. Винсенту предстоит разгадать еще одну загадку, каким образом Катрина оказывается в его постели, если накануне они даже не встречались.
Разбавляются головоломки диалогами в баре, где главный герой проводит каждый вечер. Посетители бара оказываются в кошмарных снах Винсента. Во время беседы следует правильно отвечать собеседнику, поскольку от этого зависит их жизнь. Узнать о правильности ответа поможет специальная шкала. С одной стороны которой хаос, а с другой — порядок. Хаос символизирует шикарную беззаботную Катрину, а порядок — это ответственная и строгая Катерина. С кем он останется? И сможет ли в кошмарах преодолеть свой страх?